有機合成のためのフリーラジカル反応(電子書籍)
著者名 | 東郷 秀雄 著 |
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発行元 | 丸善出版 |
発行年月日 | 2014年12月 |
NDCコード | 434 |
ジャンル | 化学・化学工学 > 有機化学 > 有機化学反応・有機合成 |
内容紹介
有機フリーラジカル反応は、反応を制御しにくい、官能基選択性が低い、厳しい反応条件が必要となるというイメージから、有機合成化学での利用は難しいと考えられがちである。しかし、近年では、温和で官能基選択性の高い反応が多数開発されており、それにともなって、有機フリーラジカル特有の反応がさまざまな基質に広く利用されてきている。 本書では、そのような有機合成化学でのラジカル反応の活用法を、千以上の論文に基づいて記載。現場の研究者が利用しやすいよう、反応機構から合成例までを、多数の一次文献をもとにまとめた一冊。
目次
1 フリーラジカルとは
1.1 フリーラジカルの特徴
1.2 身近なフリーラジカル
1.3 安定な合成フリーラジカル
1.4 フリーラジカルの物理化学的特性
2 官能基変換反応
2.1 ラジカルの二量化反応
2.2 還元反応
2.3 アルコールへの変換
2.4 その他の官能基への変換反応
3 分子内環化反応
3.1 小員環への環化反応
3.2 中大員環への環化反応
3.3 環拡大反応
3.4 骨格構築反応
4 付加反応
4.1 アルケンへの付加反応
4.2 アリル化反応
4.3 付加‐環化反応
4.4 カルボニル化反応
4.5 アルキンへの付加反応
5 芳香環のアルキル化反応
5.1 酸化的条件
5.2 非酸化的条件
5.3 光化学反応
5.4 その他
6 分子内水素引抜き反応
6.1 Barton反応
6.2 アルコキシルラジカルのβ開裂反応
6.3 Hofmann-Löffler-Freytag反応
6.4 炭素ラジカルの1,5-Hシフト反応
7 核酸や糖質ヒドロキシ基の還元反応
7.1 Barton-McCombie反応
7.2 Barton-McCombie脱アミノ化反応
8 Barton脱炭酸反応
8.1 還元反応
8.2 ハライドへの変換反応
8.3 カルコゲニドへの変換反応
8.4 その他の官能基への変換反応
8.5 炭素‐炭素結合形成反応
9 Wohl-Ziegler反応のFenton反応
9.1 Wohl-Ziegler反応
9.2 Fenton反応
10 金属水素化物によるラジカル反応
11 フリーラジカルの立体制御反応
11.1 還元反応
11.2 炭素‐炭素結合形成反応
12 生体関連のフリーラジカル
12.1 ビタミンB12
12.2 エン・ジイン反応
12.3 1,2-転位反応
13 医薬や天然物合成への利用