有機合成のためのフリーラジカル反応

基礎から精密有機合成への応用まで

著者名	東郷　秀雄 著
発行元	丸善出版
発行年月日	2014年12月
判型	A5　210×148
ページ数	328ページ
ISBN	978-4-621-08902-6
Cコード	3043
NDCコード	434
ジャンル	化学・化学工学 >  有機化学 >  有機化学反応・有機合成

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内容紹介

有機フリーラジカル反応は、反応を制御しにくい、官能基選択性が低い、厳しい反応条件が必要となるというイメージから、有機合成化学での利用は難しいと考えられがちである。しかし、近年では、温和で官能基選択性の高い反応が多数開発されており、それにともなって、有機フリーラジカル特有の反応がさまざまな基質に広く利用されてきている。 本書では、そのような有機合成化学でのラジカル反応の活用法を、千以上の論文に基づいて記載。現場の研究者が利用しやすいよう、反応機構から合成例までを、多数の一次文献をもとにまとめた一冊。

目次

１　フリーラジカルとは
　１．１　フリーラジカルの特徴
　１．２　身近なフリーラジカル
　１．３　安定な合成フリーラジカル
　１．４　フリーラジカルの物理化学的特性
２　官能基変換反応
　２．１　ラジカルの二量化反応
　２．２　還元反応
　２．３　アルコールへの変換
　２．４　その他の官能基への変換反応
３　分子内環化反応
　３．１　小員環への環化反応
　３．２　中大員環への環化反応
　３．３　環拡大反応
　３．４　骨格構築反応
４　付加反応
　４．１　アルケンへの付加反応
　４．２　アリル化反応
　４．３　付加‐環化反応
　４．４　カルボニル化反応
　４．５　アルキンへの付加反応
５　芳香環のアルキル化反応
　５．１　酸化的条件　
　５．２　非酸化的条件
　５．３　光化学反応
　５．４　その他
６　分子内水素引抜き反応
　６．１　Barton反応
　６．２　アルコキシルラジカルのβ開裂反応
　６．３　Hofmann-Löffler-Freytag反応
　６．４　炭素ラジカルの1,5-Hシフト反応
７　核酸や糖質ヒドロキシ基の還元反応
　７．１　Barton-McCombie反応
　７．２　Barton-McCombie脱アミノ化反応
８　Barton脱炭酸反応
　８．１　還元反応
　８．２　ハライドへの変換反応
　８．３　カルコゲニドへの変換反応
　８．４　その他の官能基への変換反応
　８．５　炭素‐炭素結合形成反応
９　Wohl-Ziegler反応のFenton反応
　９．１　Wohl-Ziegler反応
　９．２　Fenton反応
10　金属水素化物によるラジカル反応
11　フリーラジカルの立体制御反応
　11．１　還元反応
　11．２　炭素‐炭素結合形成反応　
12　生体関連のフリーラジカル
　12．１　ビタミンＢ12
　12．２　エン・ジイン反応　
　12．３　1,2-転位反応
13　医薬や天然物合成への利用