内容紹介

本書により、電子の動きによる反応機構の書き方を理解することで、初見の有機反応に対して「合理的な反応機構」が書けるようになる。分子軌道に基づく化学結合論から軌道相互作用に基づく立体電子効果も取り入れて、反応機構をわかりやすく解説。反応形式ごとにまとめてあるため、反応が、なぜ、どのように起こるのかも理解できる。

目次

Chapter１　基礎的事項
　１．１　有機分子の表し方
　１．２　化学結合
　　１．２．１　化学結合の軌道モデル
　　１．２．２　結合の極性
　１．３　有機分子の形
　　１．３．１　混成軌道
　　１．３．２　π軌道とσ軌道
　１．４　立体化学と異性体
　　１．４．１　異性体
　　１．４．２　鏡像異性体とジアステレオマー
　　１．４．３　立体配座
　　１．４．４　シクロヘキサンの立体配座
　１．５　電子の非局在化と共鳴
　　１．５．１　共役
　　１．５．２　共鳴理論
Chapter２　酸と塩基
　２．１　ルイス酸・塩基
　２．２　ブレンステッド酸・塩基
　　２．２．１　酸解離定数
　　２．２．２　酸の強さを決める因子
　２．３　カルボアニオン
　２．４　カルボカチオン
Chapter３　有機反応の機構
　３．１　有機反応の表し方
　　３．１．１　結合の切断と生成
　　３．１．２　協奏的な結合生成と結合切断
　　３．１．３　巻矢印の使い方：まとめ
　３．２　反応における軌道相互作用
　　３．２．１　軌道のエネルギー関係
　　３．２．２　軌道の配向
　３．３　反応のエネルギー：反応速度と平衡定数
　　３．３．１　反応のエネルギー変化
　　３．３．２　反応速度と平衡定数
　　３．３．３　多段階反応
　　３．３．４　ハモンドの仮説
Chapter４　カルボニル基への求核付加と付加−脱離による置換
　４．１　カルボニル結合の極性
　４．２　求核付加の種類
　４．３　ＲＯＨ付加の反応機構
　　４．３．１　酸塩基触媒
　　４．３．２　アセタール化
　４．４　平衡定数と反応性
　４．５　アミンの反応：イミンとエナミンの生成
　４．６　エステルとカルボン酸誘導体の反応
　　４．６．１　エステルの加水分解とエステル生成反応
　　４．６．２　カルボン酸誘導体の反応性と相互変換
　４．７　ヒドリド還元とグリニャール反応
　　４．７．１　ヒドリド還元
　　４．７．２　グリニャール反応
Chapter５　飽和炭素における求核置換反応
　５．１　SN2反応
　　５．１．１　 SN2反応の機構
　　５．１．２　反応における軌道相互作用
　　５．１．３　求核種と脱離基
　５．２　 SN1反応とその機構
　　５．２．１　カルボカチオン中間体
　　５．２．２　SN1反応の立体化学
　５．３　隣接基関与
　５．４　溶媒効果
　　５．４．１　分子間相互作用
　　５．４．２　溶媒の種類と溶質−溶媒相互作用
　　５．４．３　遷移状態の極性
　５．５　アルコールとエーテルの反応
Chapter６　脱離反応
　６．１　E1反応
　６．２　E2反応
　　６．２．１　反応機構と軌道相互作用
　　６．２．２　E2反応の連続性とE1cB脱離
　６．３　脱離反応の位置選択性
　　６．３．１　E1反応の位置選択性
　　６．３．２　E2反応とE1cB反応の位置選択性
　６．４　置換と脱離の競争
Chapter７　Ｃ＝Ｃ結合への求電子付加と付加−脱離による置換
　７．１　アルケンのプロトン化
　　７．１．１　反応機構
　　７．１．２　配向性
　７．２　ハロゲンの付加
　７．３　エポキシ化
　７．４　アルキンへの求電子付加
　７．５　ブタジエンへの求電子付加
　　７．５．１　1,2–付加と1,4–付加
　　７．５．２　速度支配と熱力学支配
　７．６　ディールス・アルダー反応
　７．７　芳香族求電子置換反応
　　７．７．１　付加−脱離機構
　　７．７．２　置換ベンゼンの反応性と位置選択性
　　７．７．３　二置換ベンゼンの反応
Chapter８　エノラートイオンとその反応
　８．１　エノール化
　８．２　エノールとエノラートへの求電子付加反応
　　８．２．１　ケト化に伴う反応
　　８．２．２　α−ハロゲン化
　８．３　アルドール反応
　　８．３．１　反応機構
　　８．３．２　アルドールの脱水
　　８．３．３　交差アルドール反応
　８．４　クライゼン縮合
　　８．４．１　反応機構
　　８．４．２　交差クライゼン縮合と分子内クライゼン縮合
　８．５　1,3–ジカルボニル化合物のエノラートイオンとアルキル化
　　８．５．１　1,3–ジカルボニル化合物の酸性度
　　８．５．２　エノラートイオンのアルキル化
　　８．５．３　ケトンとカルボン酸の合成
　８．６　リチウムエノラート
　８．７　エノラート等価体
　　８．７．１　エナミン
　　８．７．２　エノールシリルエーテル
Chapter９　一般酸塩基触媒，求核触媒，そして有機分子触媒
　９．１　一般酸塩基触媒反応
　９．２　求核触媒反応
　９．３　ピリドキサールによるアミノ酸の変換
　９．４　有機分子触媒
　　９．４．１　イミニウムイオンを中間体とする反応
　　９．４．２　多官能性酸塩基触媒
Chapter10　求電子性Ｃ＝Ｃ結合への求核付加と求核置換反応
　10．１　α，β‐不飽和カルボニル化合物への共役付加
　　10．１．１　共役付加とカルボニル付加
　　10．１．２　酸触媒共役付加
　10．２　その他の求電子性アルケン
　10．３　エノラートの共役付加
　　10．３．１　マイケル反応
　　10．３．２　ロビンソン環化
　10．４　芳香族求核置換反応
　　10．４．１　付加−脱離機構
　　10．４．２　脱離−付加機構
　　10．４．３　芳香族ジアゾニウム塩の反応
Chapter11　転位反応
　11．１　電子不足炭素への1,2–移動
　　11．１．１　カルボカチオンの転位
　　11．１．２　カルボカチオン生成過程における転位
　　11．１．３　ピナコール転位
　　11．１．４　α−ヒドロキシケトンの転位
　11．２　他の電子不足原子への1,2–移動
　　11．２．１　酸素への移動
　　11．２．２　窒素への移動
　11．３　カルベンとニトレンの転位
　　11．３．１　カルベンの転位
　　11．３．２　ニトレンの転位
　11．４　シグマトロピー転位と電子環状反応
Chapter12　ラジカル反応
　12．１　ラジカルの安定性と結合解離エネルギー
　12．２　アルカンのハロゲン化
　　12．２．１　メタンの塩素化
　　12．２．２　位置選択性
　　12．２．３　ベンジル位とアリル位のハロゲン化
　12．３　水素化スズを用いる反応
　12．４　アルケンへのラジカル付加
　　12．４．１　HBrのラジカル付加
　　12．４．２　ラジカル重合
　12．５　β開裂
　12．６　自動酸化
　12．７　電子移動

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